A filosofia da música moderna oferece uma aula magistral sobre a arte e o ofício da composição. São mais de sessenta ensaios focados em canções de outros artistas, desde Stephen Foster até Elvis Costello, passando por Hank Williams e Nina Simone.
Como fugir da armadilha das rimas fáceis? Qual o impacto de uma única sílaba na letra de uma música? Quais as relações do bluegrass com o heavy metal? Esses são alguns dos tópicos analisados nos ensaios, escritos na prosa única de Bob Dylan. São textos misteriosos, profundos, comoventes e, com frequência, cheios de humor ― assim, embora a música seja sempre o tema central, eles acabam sendo também meditações sobre a condição humana.
O livro inclui ainda mais de cem imagens cuidadosamente selecionadas, além de uma série de textos menores e independentes, escritos como devaneios oníricos que juntos formam uma espécie de poema épico, adicionando mais uma camada ao tom transcendental da obra.